La rica y variada colección de edificios residenciales, comerciales e eclesiásticos de Woodstock refleja la evolución de esta comunidad lineal del valle de Shenandoah a lo largo de más de dos siglos. Establecido en 1761, Woodstock cuenta con el Palacio de Justicia del Condado de 1795 Shenandoah, considerado el palacio de justicia más antiguo al oeste de las montañas Blue Ridge. El desarrollo comercial fue estimulado por la construcción de la autopista de peaje Valley Turnpike en los años 1830y el ferrocarril Manassas Gap en 1856. Aunque Woodstock fue testigo de movimientos de tropas, se libró de importantes daños de la Guerra Civil. La economía local se sostuvo hasta el siglo 20gracias al establecimiento de varias pequeñas industrias y negocios. El distrito histórico de Woodstock se centra en un tramo de una milla de largo de Main Street, la antigua autopista de peaje Valley, que está bordeada de edificios muy espaciados, la mayoría ubicados directamente frente a la calle. Una de las principales instituciones es la Academia Militar de Massanutten.