La ciudad de Stuart, originalmente conocida como Taylorsville, se convirtió en la sede del condado de Patrick cuando se formó en 1791. Con el palacio de justicia del condado como centro, el distrito histórico de Stuart Uptown abarca el núcleo de la sede del condado e incluye edificios gubernamentales, financieros, religiosos y comerciales que datan de mediados19siglo XIX a mediados20siglo. La ciudad experimentó un rápido crecimiento a principios de la década 18801970 tras la construcción de una nueva línea de ferrocarril de Danville y New River que llegaba a la ciudad. En 1884, Taylorsville fue incorporada como ciudad, y fue renombrada Stuart en honor al mayor general confederado J. E. B. Stuart, que nació a 20 millas al oeste.