Fundada en 1758, lo que hoy es Stephens City es la segunda ciudad más antigua del condado de Frederick. Originalmente llamada Stephensburg, fue nombrada Newtown-Stephensburg en 1879 y rebautizada como Stephens City en 1887. La ciudad creció a lo largo de una importante encrucijada en el valle de Pike y se hizo conocida por su comercio de fabricación de carretas. El carro Newtown, conocido a nivel nacional, se fabricó aquí. Los edificios del distrito histórico de Newtown-Stephensburg están diversificados cronológica y estilísticamente. 18estructuras de troncos del siglo XII se alzan entre edificios que se hacen eco de 19estilos de renacimiento del siglo XII. Típico de los pequeños pueblos del valle, la mayoría de las viviendas aquí son tipos vernáculos simples que desencadenan una dispersión de obras de más alto estilo. El carácter histórico se ve reforzado por la falta de construcciones significativas durante los últimos sesenta años. Durante la Guerra Civil, los constantes movimientos de tropas hicieron que la ciudad cambiara de manos muchas veces, seis veces en un solo día, pero con una destrucción mínima.