Windsor Castle Farm es un buen ejemplo de una vivienda colonial rural remodelada a mediados del siglo19con detalles de renacimiento griego para adaptarse a los gustos arquitectónicos cambiantes. Se cree que la vivienda fue construida alrededor de 1750 por Arthur Smith IV, fundador de la ciudad vecina de Smithfield. El Castillo de Windsor fue remodelado alrededor de 184020018, cuando se instaló el hermoso adorno del renacimiento griego. Aunque recuerda a los detalles de los libros de patrones de Asher Benjamin, aún no se ha encontrado ningún prototipo para el llamativo calado en las ménsulas de la escalera. La casa es parte de un complejo agrícola más grande de 16 recursos contribuyentes, incluidas varias dependencias 18y 19siglo. La granja del castillo de Windsor sigue teniendo muchos acres bajo cultivo activo. Su ubicación prominente en un montículo con vistas al río Pagan y a las marismas de marea lo convierten en un punto de referencia eminente de la Isla de Wight.