El Distrito Histórico Comercial de Pennington Gap abarca el núcleo comercial de la ciudad de Pennington Gap, en el condado de Lee, que históricamente sirvió a la población local, así como a los residentes de las áreas rurales circundantes y los campamentos de carbón cercanos. Situado en la zona más baja y plana del valle del río Powell, Pennington Gap proporcionó un punto de acceso natural a los ricos recursos naturales de la región circundante, en particular el carbón y la madera en la sección norte del condado. Inicialmente trazado por la Pennington Gap Land Improvement Company y constituido como una ciudad en 1892, Pennington Gap se desarrolló alrededor de la rama del valle de Cumberland del ferrocarril de Louisville y Nashville. El distrito de aproximadamente nueve acres incluye la línea de ferrocarril activa que atraviesa el centro del distrito, así como los recursos comerciales, sociales y de entretenimiento construidos durante los primeros tres cuartos del siglo 20. Los edificios de mampostería de uno y dos pisos que comprenden el núcleo comercial de la ciudad incluyen tiendas a pequeña escala y edificios de oficinas, un cine, un antiguo salón social, dos antiguos concesionarios de automóviles y dos antiguas estaciones de servicio. Arquitectónicamente, los edificios que componen el Distrito Histórico Comercial de Pennington Gap representan la evolución del estilo comercial a lo largo del siglo 20y reflejan el carácter socioeconómico de una pequeña ciudad de clase trabajadora en los Apalaches rurales.