Orange High School, la primera escuela pública en la ciudad de Orange, abrió sus puertas a estudiantes de primaria, secundaria y preparatoria en 1911. Un buen ejemplo del trabajo del arquitecto de Richmond Charles M. Robinson, el principal arquitecto escolar del estado de 1908 a 1932, la escuela es un edificio de ladrillo de dos pisos, de estilo neoclásico con un pórtico dórico monumental. Un anexo separado de ladrillo de un piso, construido en 1925 con adiciones posteriores, utilizó un plan estándar del Departamento de Educación de Virginia. En su centro hay un auditorio/gimnasio rodeado de ventanas de triforio. Después de que se construyó una nueva escuela secundaria en la década 1950, el complejo de Orange High School sirvió únicamente como escuela primaria hasta 1970. En el momento de su inclusión en la lista, ambos edificios habían sido rehabilitados como apartamentos para personas mayores.