La Escuela Secundaria de Monterey, construida en 1922 en el extremo occidental de la ciudad de Monterey en el condado de Highland, representa una época en la historia de la educación en Virginia cuando el estado creó planes arquitectónicos y proporcionó asistencia financiera para garantizar bonos para la construcción de nuevas escuelas. Una estructura de estilo neoclásico de un piso revestida de piedra arenisca granate local y que descansa sobre un sótano elevado, la escuela conserva una cantidad notable de su tejido original. Su plan bien organizado fomentó un programa educativo progresista que fue especialmente popular durante los primeros 20siglo XX. Todas las aulas se abrían directamente a un auditorio central y también proporcionaban acceso al exterior, y la luz natural inundaba el edificio a través de las ventanas del triforio sobre el auditorio y los conjuntos de grandes ventanales en cada aula. En 1997, Monterey High School dejó de ser una instalación educativa y, en el momento de su inclusión en la lista, servía como un edificio comunitario de usos múltiples conocido como Highland Center.