Construido en 1904, esta reliquia de una época pasada es el hito característico de la ciudad de Monterey. Desde mediados del siglo19hasta principios del siglo20, Virginia occidental estuvo salpicada de numerosos hoteles que ofrecían un clima saludable para los visitantes que buscaban escapar del calor del verano y los aires malsanos de las ciudades costeras. Un estilo de vida más apresurado, viajes de larga distancia más fáciles y aire acondicionado resultaron en la desaparición de casi todas estas posadas, lo que convirtió al Hotel Monterey del condado de Highland en una rara supervivencia. El primer propietario del hotel fue S. W. Crummett de Staunton, quien encargó a los hermanos Eustler de Grottoes que construyeran el edificio por6000dólares. Su característica dominante es la acogedora galería Eastlake envolvente con sus frisos de huso de encaje. Entre los primeros invitados se encuentran Harvey Firestone y Henry Ford. En el momento de su publicación, el hotel restaurado recibía a los visitantes bajo el nombre de Highland Inn.