El distrito histórico de Middletown abarca la mayor parte de la ciudad de Middletown, ubicada en el suroeste del condado de Frederick en la parte baja del valle de Shenandoah. Establecida por una ley de la Asamblea General de Virginia en 1794 a petición del Dr. Peter Senseny, quien trazó el plan original de 60acres de lotes de medio acre, la comunidad se desarrolló a lo largo de Great Wagon Road, más tarde conocida como Valley Pike (hoy U.S. Route 11). La tercera ciudad más antigua del condado de Frederick, Middletown, representa una típica comunidad planificada de finales del siglo18, con una vía principal flanqueada por calles paralelas e intersectada por calles transversales más cortas. El Valley Pike fue importante para el desarrollo económico de la ciudad, como lo demuestra uno de los monumentos más notables de Middletown, el Wayside Inn, originalmente una taberna que data de la década 1790. Middletown también es importante por su variedad de estilos y formas arquitectónicas de los 1790a los 1950y que van desde las viviendas de troncos vernáculas de finales del siglo18hasta los edificios del renacimiento colonial de mediados20siglo. El distrito histórico de Middletown también cuenta con un excelente ejemplo del renacimiento gótico en la capilla de St. Thomas, construida en 1836 y enumerada individualmente en el Registro de Monumentos de Virginia y el Registro Nacional de Lugares Históricos.