La Escuela Secundaria Douglass simboliza la tenacidad silenciosa y el sentido de propósito que mantienen los afroamericanos del condado de Loudoun en su determinación de asegurar un alto nivel de educación secundaria para sus hijos. La escuela se encuentra en un terreno en la ciudad de Leesburg comprado por los padres para sus hijos y presentado a la junta escolar del condado en 1940. Aunque el edificio fue pagado con fondos públicos, la comunidad negra recaudó dinero para mobiliario, equipo de laboratorio e instrumentos de banda. Nombrada en honor a Frederick Douglass, un ex esclavo y prominente abolicionista, la escuela funcionó como la primera y única escuela secundaria negra del condado desde su apertura en 1941 hasta 1968 con la terminación de la educación segregada en 1968. El edificio pasó a albergar una escuela alternativa, que atiende a estudiantes con necesidades especiales.