Extendiéndose a lo largo de la Ruta Estatal 9, Hillsboro es un ejemplo bien conservado de la típica comunidad lineal del siglo 19y la ciudad rural del norte de Virginia. El pueblo creció a lo largo de una arteria comercial menor que conectaba Leesburg en el condado de Loudoun con Charles Town (ahora Virginia Occidental) durante el siglo 19. Sus residentes proporcionaron servicios económicos y sociales a los agricultores de la zona, y la ciudad conserva su entorno rural, estando rodeada por la belleza paisajística por la que se destaca el oeste del condado de Loudoun. El tejido arquitectónico del distrito histórico de Hillsboro consiste principalmente en residencias de piedra de dos pisos con techo a dos aguas, lo que ilustra la influencia de los tipos de edificios vernáculos de Pensilvania en el norte de Virginia. El porche victoriano y las adiciones al ventanal indican que los residentes se mantuvieron al día con las modas arquitectónicas.

En 2009, el límite del Distrito Histórico de Hillsboro se incrementó para incorporar edificios y estructuras que representan más plenamente la historia y el desarrollo de la ciudad de Hillsboro en el condado de Loudoun. Los recursos primarios en el Distrito Histórico de Hillsboro reflejan el desarrollo de la ciudad de mediados18y mediados del siglo19, conservado en parte debido a su relativo aislamiento y en parte debido a la influencia de la tradición cuáquera de sus primeros residentes.
[VLR listado: 9/17/2009; NRHP Listado: 3/23/2010]