Glenanna se encuentra en una elevación prominente en Main Street en la ciudad de Floyd y el distrito histórico de Floyd; esta imponente casa de estilo renacentista griego 1849 fue construida para Tazewell Headen por Henry Dillon, un maestro artesano de Irlanda. El yerno de Headen, el abogado de la Commonwealth y editor de periódicos Henry Lane, heredó más tarde la propiedad y se instaló allí. Después de la muerte de Lane durante la Guerra Civil, el Dr. John Stuart, hermano del general confederado J. E. B. Stuart, alquiló Glenanna. De acuerdo con el estilo de la casa, el monumental pórtico jónico de un solo nivel y dos pisos con frontón y el pequeño balcón del segundo piso fueron añadidos a principios del siglo 20por la viuda del Dr. Thomas Howard, un cirujano de la Guerra Civil que compró la casa en 1870. Las dependencias que sobreviven de Glenanna desde el período anterior a la guerra incluyen una cocina, un ahumadero y una lechería.