Construida en 1900, la Antigua Cárcel del Condado de Caroline, ubicada en el Distrito Histórico de Bowling Green, es un ejemplo de una forma de construcción de cárcel que alguna vez fue común y que ahora ha desaparecido en su mayoría de las jurisdicciones rurales donde surgieron a finales de los 1800y principios 1900. Diseñada por Pauly Jail Building and Manufacturing Co. de St. Louis, que también suministró las barras prefabricadas de la cárcel, accesorios y otros componentes de acero, Old Jail es un edificio de estilo neocolonial, de dos pisos, con techo a cuatro aguas, que se encuentra en el borde de la plaza del palacio de justicia.

Old Jail es de importancia nacional como el lugar donde un alguacil del condado encarceló a Richard y Mildred Loving, una pareja casada racialmente integrada, después de que los arrestó temprano en la mañana del 17de julio de 1958. Acusado de violar la Ley de Integridad Racial de Virginia de 1924, Richard Loving, que era blanco, pasó una noche en Old Jail; Su esposa, una mujer de color, pasó cuatro días y cuatro noches en la estrecha celda femenina ubicada en el segundo piso de la cárcel. Después de que los Lovings se declararon culpables de los cargos de cohabitación ilegal, el tribunal los sentenció a un año de prisión, pero suspendió los términos cuando los Lovings acordaron abandonar el estado. En 1964, la ACLU asumió la defensa de los Loving e inició procedimientos de apelación. Después de que los tribunales superiores de Virginia confirmaron las condenas, la Corte Suprema de los Estados Unidos acordó escuchar el caso de Loving v. Virginia. En junio de 1967 , la Corte dictaminó que las leyes contra el mestizaje violaban las cláusulas de igualdad de protección y debido proceso de la 14Enmienda de la Constitución de los Estados Unidos. El fallo declaró inconstitucionales e inaplicables las leyes que prohíben el matrimonio interracial en Virginia y 15 otros estados.

En 2019, la asociación de Old Jail con los Loving fortaleció los esfuerzos para preservar la cárcel, que cerró en 1968 cuando la Sociedad Histórica Caroline convirtió el edificio en espacio de oficinas y museos. La conversión eliminó las celdas de barra de acero de la planta baja, pero el edificio conserva la mayor parte de su estructura y planos históricos, y se erige como un recordatorio del impacto de una pareja en la historia de los derechos civiles en los Estados Unidos.