La Escuela Douglas, a menudo conocida como Douglas High School y ahora conocida como el Centro de Aprendizaje Comunitario de Douglas, está ubicada en North Kent Street en la ciudad de Winchester. El edificio de ladrillo de un piso, de estilo neocolonial, fue erigido en 1927 para los estudiantes afroamericanos de la ciudad. Construida parcialmente a partir de las ganancias de un fideicomiso privado legado a la ciudad por el juez John Handley de Scranton, Pensilvania, la escuela fue diseñada por el arquitecto R. V. Long, quien utilizó el plan del auditorio central desarrollado por el Departamento de Educación de Virginia. Una institución apreciada por la comunidad negra de Winchester, Douglas School sirvió como la única escuela afroamericana de la ciudad desde 1927 hasta 1966, cuando se estableció la integración escolar.