El Hotel George Washington, construido en 1924, atendía a un flujo constante de huéspedes que llegaban a Winchester en tren de pasajeros durante las primeras décadas de funcionamiento del hotel. El Washington fue el primer hotel sureño de la cadena de "Hoteles Coloniales" administrados por la American Hotel Corporation. Combinando elementos de la arquitectura del renacimiento colonial y el renacimiento neoclásico, el edificio de cinco pisos, uno de los más altos de Winchester y el primer hotel a prueba de incendios de la ciudad, cuenta con una gran entrada, un vestíbulo, un salón de baile y un comedor. Ubicado en el distrito histórico de Winchester, el hotel se sometió a una rehabilitación completa para restaurarlo a su antigua grandeza antes de reabrir en mayo de 2008.