Fundada por James Wood en 17522008, Winchester comenzó como una pequeña comunidad agrícola y prosperó como la sede del condado de Frederick y como un centro comercial en el cruce de varias autopistas de peaje. Su ubicación estratégica en el valle de Shenandoah contribuyó a la participación de Winchester en las guerras francesas e indias, revolucionarias y civiles. Desde los años 1870hasta los 1920, la comunidad sirvió como el principal centro comercial e industrial del Valle. Durante el siglo 20, Winchester fue el centro de la industria de la manzana de Virginia. El Distrito Histórico de Winchester incorpora aproximadamente cuarenta y cinco cuadras de propiedades comerciales y residenciales a lo largo de sus calles de planta cuadriculada. El área es particularmente rica en edificios de troncos vernáculos tempranos, casas de piedra tempranas y casas de la ciudad federal. También cuenta con una importante colección de edificios comerciales victorianos y grandes residencias. El corazón del distrito histórico de Winchester está marcado por el Palacio de Justicia del Condado de Frederick, de estilo 1840 griego.

En 2003, la fábrica de tejidos Lewis Jones en 126 North Kent Street se incorporó al inventario del Distrito Histórico de Winchester, a través de una pequeña expansión de límites. Este edificio de ladrillo de dos pisos, cinco crujías, con vista a dos aguas sobre una base de piedra de escombros al azar y coronado por un techo a dos aguas coronado por un monitor, era la única fábrica de algodón en la ciudad de Winchester. Fundada en 1895 por Lewis Jones, Sr. de Filadelfia y Albert Baker de Winchester, la empresa fabricaba ropa interior y medias para mujeres.
[VLR listado: 12/4/2002; NRHP Listado: 2/20/2003]

En 2008, el distrito histórico de Winchester se amplió nuevamente para incluir edificios que albergaban molienda de harina, aserraderos, fabricantes de productos de madera, una fundición, así como operaciones minoristas de comestibles, productos secos, licores, muebles, implementos agrícolas, fertilizantes y semillas. También se incluyen varios almacenes y edificios de almacenamiento construidos para la producción industrial.
[VLR listado: 6/19/2008; NRHP Listado: 9/12/2008]

La redocumentación de las propiedades dentro de los límites originales del Distrito Histórico de Winchester se llevó a cabo en 2013. El Servicio de Parques Nacionales aceptó una actualización de la nominación, cambiando el período de importancia para el distrito a un rango de 1752 a 1964, e incluyendo un inventario revisado del distrito.
[Aprobado por NRHP: 7/7/2014]

Una expansión completada en 2015 agregó aproximadamente 170 acres al Distrito Histórico de Winchester y reconoció los vecindarios históricos asociados con el desarrollo de Winchester, principalmente los corredores de las calles Amherst y Stewart, y los bloques residenciales adyacentes, y áreas de la ciudad colonial en el extremo sur del distrito histórico. El distrito ampliado también incluye Glen Burnie, y el sitio de Hawthorne y Old Town Spring, los cuales figuran individualmente en los registros estatales y nacionales.
[VLR listado: 9/17/2015; NRHP Listado: 1/5/2016]

La documentación adicional fue aprobada por el Servicio de Parques Nacionales en 2022 para incluir "Historic Old Town Winchester" como un nombre alternativo para el Distrito Histórico de Winchester.  Se ha añadido una nueva carátula al frente de la 1979original:1980 nominación.
[Aprobado por NRHP: 5/17/2022]