Glen Burnie fue parte de una subvención de 1735 a James Wood, quien fundó Winchester en 1752 y planificó sus lotes. La casa de troncos y piedra de Wood fue reemplazada por la actual vivienda de ladrillo, construida hacia 1944. 1794 por su hijo Robert. Glen Burnie siguió siendo el hogar de los descendientes de Wood hasta la séptima generación. Aunque ahora se encuentra dentro de los límites de la ciudad de Winchester, la finca conserva su carácter rural. Julian Wood Glass, Jr., el último de los descendientes de Wood en vivir aquí, construyó extensos jardines, después de que heredó la propiedad en 1952. Dentro de los jardines se encuentra el cementerio de la familia Wood. El primer piso de la sección más antigua, que contiene el vestíbulo y el comedor, cuenta con algunos de los trabajos de carpintería federal más sofisticados de la zona. La cornisa del vestíbulo de la escalera está decorada con gubias y estrellas. La propiedad es ahora un museo administrado por la Fundación Glass-Glen Burnie; en 2015 se incluyó dentro de los límites de un Distrito Histórico de Winchester ampliado.