John D. Rockefeller, Jr., el visionario y la fuerza financiera en la creación de Colonial Williamsburg, apoyó la planificación y construcción de las propiedades comerciales contenidas dentro del Distrito Histórico de Merchants Square and Resort. Rockefeller imaginó Merchants Square como un área de servicios comerciales y de hospitalidad para los visitantes de Colonial Williamsburg, que se encontraba adyacente a ella. Merchants Square también sirvió como una nueva ubicación para muchas de las tiendas y oficinas del centro que se trasladaron fuera del Área Histórica Colonial de Williamsburg como consecuencia de su restauración. El período de importancia del distrito abarca desde 1927, cuando Rockefeller y sus arquitectos comenzaron a trabajar en Merchants Square, hasta 1956, solo cuatro años antes de la muerte de Rockefeller. Muchos de los edificios del distrito, como el Museo de Arte Popular Abby Aldrich Rockefeller, la Casa de la Artesanía y el Williamsburg Lodge, son ejemplos del estilo del Renacimiento Colonial y fueron diseñados por arquitectos de renombre local y nacional que tuvieron que resolver el problema de crear nuevos edificios en contextos comunitarios históricos que pudieran servir a los usos y empresas modernas. El paisajismo de la plaza suavizó el impacto de los automóviles al depender de áreas de estacionamiento ajardinadas y acceso vehicular limitado. Como resultado, Merchants Square es un pintoresco conjunto de estructuras diseñadas para mejorar la experiencia del visitante en el Williamsburg colonial.