El arquitecto de Richmond Charles M. Robinson diseñó la Matthew Whaley School, terminada en 1930, en una adaptación contenida de su favorito estilo Georgian Revival. Situado al final de Nassau Street, junto al reconstruido Palacio del Gobernador en la ciudad de Williamsburg, este monumental edificio escolar se convirtió rápidamente en un monumento local de considerable importancia arquitectónica. El edificio en forma de U es el tercero de un serial de escuelas de Williamsburg nombradas en memoria de Matthew Whaley (1696–1705). El exterior presume de un fino ladrillo de unión flamenca con cabezales acristalados rematados con una cornisa de modillones, marcos moldeados de puertas y ventanas, y un tejado a cuatro aguas de pizarrón perforado por frontones y rematado con un par de cúpulas acristaladas. El exterior e interiores bien detallados de la Escuela Matthew Whaley se conservaron cuidadosamente con pocas alteraciones, mientras que se actualizaron con una preocupación inusual por la integridad arquitectónica.