El distrito histórico de Chesapeake Beach, ubicado en la esquina noroeste de Virginia Beach, es uno de los primeros vecindarios frente a la bahía del siglo 20establecido en lo que entonces era el condado de Princess Anne (ahora la ciudad de Virginia Beach) que conserva su diseño y carácter históricos. A pesar de su ubicación en la playa junto a la bahía, la playa de Chesapeake no se desarrolló como un área turística comercial con hoteles y otras comodidades. En cambio, la comunidad siguió siendo principalmente de carácter residencial, con solo un puñado de negocios comerciales de propiedad local. El carácter artificial del distrito histórico se ve reforzado e influenciado por el entorno natural y los cuerpos de agua cercanos, como la bahía de Chesapeake y el lago Pleasure House, que influyeron en la ubicación y el diseño físico de la comunidad. La reputación de Chesapeake Beach como una comunidad residencial de "cabañas de playa" contrasta con el cercano complejo frente al mar que cuenta con hoteles y otros negocios que atienden a los vacacionistas. El distrito histórico de Chesapeake Beach conserva su plano de calles cuadriculado y es uno de los últimos ejemplos que quedan de una comunidad de cabañas de playa de alta densidad, lo que lo convierte en una rareza entre los vecindarios de la ciudad.