Con vistas al mar de Virginia Beach desde 1927, el Cavalier Hotel es el edificio más emblemático de la ciudad, lo que representa su desarrollo de una tranquila ciudad costera a un complejo de playa conocido a nivel nacional. Un excelente ejemplo de la arquitectura del renacimiento clásico inspirado en Jefferson, es el último de los hoteles frente al mar anteriores a la Segunda Guerra Mundial en la ciudad. Encarnando la era del lujo de los "locos años veinte" y una clientela de élite, el Cavalier Hotel se distinguió de otros grandes hoteles de su época por su prominente posición con vistas al Atlántico y su dominio sobre la entonces pequeña ciudad de Virginia Beach. Durante la Segunda Guerra Mundial, la Armada utilizó el hotel como escuela de entrenamiento de radar. Después de la guerra, el Hotel Cavalier reabrió sus puertas como un hotel resort.