La Casa Woodhouse se erigió alrededor de 1810 en el condado de Princess Anne, actualmente conocida como la ciudad de Virginia Beach. La vivienda, uno de los pocos edificios que quedan de esta forma general en Virginia Beach, fue construida en una zona del antiguo condado, al sur de su palacio de justicia, que normalmente experimentaba un desarrollo más primitivo de la arquitectura doméstica debido a la topografía del terreno y al alto nivel freático. La mitad norte del condado se desarrolló en el siglo 17, y allí se desarrolló un estilo arquitectónico más elevado, acorde con los estilos generales de desarrollo de la época. Woodhouse House, de un estilo más elevado que muchos de sus colegas geográficos en el sur del condado de Princess Anne, ejemplifica la transición arquitectónica del estilo colonial al federal. La propiedad fue comprada por el capitán Thomas Woodhouse en 1811y permaneció en la familia Woodhouse hasta 1849 cuando pasó a Andrew Simmons, quien la empleó como espolón para acumular una propiedad relativamente grande. La propiedad también cuenta con una cocina y ahumadero de principios del siglo20, así como los cementerios familiares Woodhouse y Simmons.