Los aproximadamente 100 edificios contribuyentes en el Distrito Histórico de Whaleyville se extienden principalmente a lo largo de la Ruta 13 de los Estados Unidos (Whaleyville Boulevard), en el extremo sur de lo que era el condado de Nansemond, ahora la ciudad de Suffolk. Whaleyville lleva el nombre de Samuel Whaley, quien compró una granja aquí en 1877 y estableció un aserradero. El desarrollo importante se produjo después de que Whaley vendiera sus derechos madereros a los Jackson Brothers de Maryland. La mayoría de las viviendas posteriores se construyeron para empleados de la industria maderera. El tejido arquitectónico refleja los años de auge de la ciudad, 1880-1920, y consiste principalmente en residencias. Las casas modestas, casi todas de estructura, son una mezcla de tipos vernáculos comunes a la región. Cada casa generalmente tiene un carácter individual; falta la calidad repetitiva de las viviendas de los molinos del norte. Las tres iglesias de Whaleyville, construidas entre 1870 y 1920, son todos edificios góticos vernáculos. El periodo de ascenso de la ciudad terminó cuando el negocio maderero de Jackson Brothers cerró en 1919.