Sus orígenes se remontan a 1827 y se constituyó en 1844 como el Instituto Femenino de Virginia, Stuart Hall es la escuela preparatoria para niñas más antigua del estado. Su edificio central, "Old Main", fue diseñado y construido por Edwin Taylor y terminado en 1846. La estructura del renacimiento griego, dominada por un fuerte pórtico de pilares dóricos, es uno de los primeros ejemplos de un edificio erigido específicamente para la educación de las mujeres. La escuela se afilió a la Iglesia Episcopal en 1843. De 1880 a 1898 ganó estatura bajo la dirección de su directora, Flora Stuart, viuda del general J. E. B. Stuart, y fue rebautizada en su honor en 1907. La planta física de la escuela Stuart Hall se ha ampliado considerablemente desde 1846, pero Old Main sigue siendo el símbolo visual de esta venerable institución. Old Main se encuentra dentro del distrito histórico de Newtown de la ciudad de Staunton.