El distrito histórico de Oaklette se desarrolló a principios del siglo 20tras la expansión de las líneas de tranvía de Norfolk a los suburbios más rurales. Delimitado por Indian River e Indian River Road, Oaklette creció en la ruta principal que conectaba la histórica ciudad de Berkley y lo que entonces era el condado de Princess Anne (ahora la ciudad de Virginia Beach). La comunidad fue desarrollada por un grupo de inversionistas a partir de 1905 y contaba con casas unifamiliares a gran escala a lo largo del paseo marítimo. El área continuó desarrollándose hasta la Primera Guerra Mundial, cuando la línea de tranvía suspendió el servicio a la zona. La guerra trajo la necesidad de más viviendas en la zona, lo que dio lugar a un auge de la construcción de pequeñas viviendas artesanales y de estilo colonial en las parcelas sin salida al mar. La zona volvió a construirse después de la Segunda Guerra Mundial, con casas de ladrillo estilo rancho. El distrito histórico de Oaklette cubre 80 acres y se encuentra dentro de los límites de la ciudad de Chesapeake.