El distrito histórico de South Boston conserva los recordatorios tangibles del desarrollo industrial, comercial y residencial de la comunidad desde después de la Guerra Civil hasta los años 1930. La ciudad del condado de Halifax comenzó como un depósito de ferrocarril en 1854 y a principios de la década 19001970 se había convertido en el segundo mercado de tabaco de hoja brillante más grande del país. Por el centro de la ciudad hay una gran cantidad de almacenes y fábricas de tabaco, junto con edificios relacionados asociados con la época dorada del comercio de tabaco en el sur de Boston. La calidad visual de la zona residencial del Distrito Histórico del Sur de Boston fue descrita en A History of Halifax County (1924de Wirt Johnson Carrington): "Las calles están bordeadas de hermosas casas, grandes y pequeñas, viejas y nuevas; algunos con extensos terrenos adornados con arbustos y flores, otros con vegetación y árboles del bosque, parcelas decorativas de belleza por todas partes, cada una compitiendo con la otra en atractivo. . . ”

En 2009, los límites del Distrito Histórico del Sur de Boston se ampliaron para incluir propiedades asociadas con la expansión residencial e industrial de la ciudad a mediados del siglo20, incluidos los vecindarios significativos para la historia afroamericana de la ciudad. Como tal, el aumento de los límites extendió el período de importancia del distrito a 1958.
[VLR listado: 12/18/2008; Listado en NRHP: 6/11/2009]