Una anomalía arquitectónica para la región de Roanoke, Monterey es una vivienda baja con una terraza que se parece más a las espaciosas cabañas de mediados del siglo19de la costa del Golfo que a las casas estándar de dos pisos de Virginia. Al igual que muchas obras del renacimiento griego en todo el estado, la casa tiene detalles derivados del popular libro de patrones de Asher Benjamin, The Practical House Carpenter (1830). Monterey fue construido en 1846 para Yelverton Oliver, un terrateniente. La tradición familiar sostiene que Oliver tuvo la idea de la forma durante un viaje a Nueva Orleans para competir con caballos. Monterey es un edificio excepcionalmente bien elaborado, que emplea una precisa mampostería y una carpintería audazmente moldeada. Las características distintivas son las fajas de triple hoja en las habitaciones delanteras y la cornisa dórica exterior. Se añadió un alerón trasero alrededor de 1870. Aunque dentro de los límites de la ciudad, Monterrey conserva un entorno rural.