El distrito histórico de Highland Park Plaza representa la era de la Reconstrucción y el Crecimiento (1866-1916), cuando se fundó Highland Park y el crecimiento comercial y residencial lo transformó de un lugar rural semidesarrollado en un denso suburbio de Richmond. Ubicado en una amplia cresta al norte del centro de Richmond, Highland Park Plaza tipifica los patrones de asentamiento históricos de Richmond a lo largo de las crestas y barrancos periféricos. La geografía de Richmond limitó la expansión temprana hacia el norte en el condado de Henrico, un área de granjas y los asientos de campo de ricos comerciantes y políticos de la ciudad. Sin embargo, con el advenimiento del transporte público eficiente, el sitio de la actual Highland Park Plaza atrajo el desarrollo, al igual que otras crestas entre la ciudad y las tierras de cultivo del condado. La zona de la Plaza se caracteriza por protuberancias poco profundas y pequeños barrancos bordeados de viviendas unifamiliares. Todos los recursos primarios, excepto 27 733 contribuyentes en la actualidad, son propiedades domésticas, incluidos seis edificios de apartamentos y 40 viviendas dúplex. Además, el distrito histórico cuenta con dos iglesias, 13 edificios comerciales, cinco estaciones de servicio, una estación de bomberos y un edificio recreativo. Un nuevo período de importancia se extiende de 1931 a 1946, cuando se construyeron algunas estructuras nuevas y se modernizaron los escaparates de varios edificios comerciales a medida que los propietarios de negocios de la ciudad respondían a la Gran Depresión y la era posterior a la Segunda Guerra Mundial. Highland Park fue incorporado a Richmond en 1914.