Construida alrededor de 1895 en un estilo simplificado con detalles del renacimiento gótico, la Escuela Fairmount es una de las dos escuelas de este tipo que quedan en Richmond (la otra es la Escuela Randolph, que figura en 1984). El edificio incluye dos adiciones posteriores, una de 1908-09, diseñada por el destacado arquitecto de Richmond Albert F. Huntt; el otro, un diseño 191516 del destacado arquitecto Charles M. Robinson. Ubicada en un vecindario del norte de Church Hill, la escuela estaba originalmente en el distrito Fairmount del condado de Henrico y llevaba el nombre de él. En 1906 la ciudad anexó el distrito. Tras la decisión de 1954 Brown contra la Junta de Educación, los funcionarios de Richmond, adhiriéndose a una doctrina de "resistencia masiva", desviaron la desegregación al realinear significativamente las escuelas de la ciudad. En 1958 los funcionarios cerraron nueve escuelas que probablemente eran candidatas a la integración y organizaron un sistema de becas de matrícula para estudiantes blancos para evitar las escuelas integradas. Los estudiantes también fueron trasladados por todo el sistema de la ciudad para preservar la segregación. Para ilustrar este cambio, la Escuela Fairmount, entonces llamada Escuela Helen Dickinson, se convirtió en una escuela afroamericana, una medida que reflejó actitudes más duras por parte de los funcionarios de la ciudad, así como un cambio demográfico en la población del norte de Church Hill de predominantemente blanca a negra.