Anna P. Bolling Junior High School fue construida en 1926 durante un período de crecimiento en la construcción de escuelas públicas en Virginia. El arquitecto, Charles M. Robinson, fue prolífico en el diseño de edificios educativos —primarios, secundarios y universitarios— en todo el estado. Anna Peyton Bolling, por quien la escuela fue nombrada, era miembro de una prominente familia de Petersburg, y se desempeñó como directora de la Escuela Secundaria de Petersburg de 1876a1907. El nivel de sofisticación arquitectónica de la Escuela Bolling indica la creciente importancia dada a la educación pública durante las dos primeras décadas del siglo 20. Un impresionante ejemplo del estilo del Segundo Renacimiento Renacentista, la escuela cuenta con un hermoso exterior dominado por un pórtico semicircular de tres pisos, un interior bien equipado con pisos de baldosas de terrazo y revestimiento de ladrillo vidriado en todas partes. La escuela sirvió como escuela secundaria hasta finales de la década 1960.