El distrito histórico de Winona está marcado por edificios arquitectónicamente significativos de principios del siglo20de estilo neocolonial, renacimiento clásico y otros estilos populares de entonces. Importante en el desarrollo de la ciudad de Norfolk, Winona es un ejemplo de la idea recién establecida del suburbio residencial que surgió a medida que la ciudad de Norfolk se expandía hacia el norte con el advenimiento de las líneas de tranvía. El suburbio fue diseñado por el promotor inmobiliario Joseph Leicht, presidente de Leicht Real Estate Company, Inc., en 1909 y ampliado en 1910. La comunidad de 55acres se diseñó específicamente para atraer a residentes de ingresos medios y altos y se desarrolló durante varias décadas entre 1909 y 1941. Hoy en día, la comunidad de Winona se ve muy parecida a como se concibió originalmente. En el momento de su inclusión en la lista, seguía siendo una tranquila comunidad residencial convenientemente ubicada cerca del centro de la ciudad, con gran parte del diseño original bien ajardinado intacto.