Un ancla al pasado en una concurrida arteria comercial, el Kentucky Hotel es uno de los tres primeros habitantes de Lynchburg que sobreviven. La sección original de tres bahías probablemente se construyó ca. 1800 y probablemente se expandió a su forma actual de cinco bahías poco antes de que James Mallory obtuviera una licencia para vender licor allí en 1816. Una de las dieciséis posadas y tabernas de Lynchburg con licencia en 1816, la bulliciosa ciudad fue descrita ese año por Thomas Jefferson como "el lugar más creciente de los Estados Unidos". Mallory vendió la propiedad en 1826 a Jacob Feazel, momento en el que se llamaba Kentucky Hotel. El edificio pasó por muchos propietarios hasta que en la década 1980fue rescatado del punto más bajo de su fortuna y cuidadosamente restaurado. Aunque descuidado durante muchos años, el edificio conserva casi toda su sencilla carpintería de principios de 19siglo XII.  El Kentucky Hotel contribuye al distrito histórico de Fifth Street.