Llamado así por Samuel Garland, Sr., un abogado local que fue uno de los primeros residentes de la zona, Garland Hill es quizás el mejor conservado de los barrios prósperos que surgieron en las colinas de Lynchburg durante el siglo 19. La colina, subdividida en aproximadamente diez manzanas en 1845, se fue construyendo lentamente, por lo que ahora tiene una rica mezcla de casas independientes que representan estilos en boga desde los años 1840hasta la Primera Guerra Mundial. Las viviendas más grandiosas del distrito histórico de Garland Hill se alinean en Madison Street. En su extremo oriental se encuentran dos grandes residencias de la reina Ana: la 1897 Frank P. Christian House y la 1898 George P. Watkins House, ambas diseñadas por Edward G. Frye. La estructura más singular fue la enorme Casa de 1900Ambrose H. Burroughs, una vivienda similar a un castillo diseñada por J. M. B. Lewis. Lamentablemente, la casa Burroughs se perdió en un incendio a finales del siglo 20. Debido a que ninguna de las calles es de paso, un aire de tranquila dignidad aún impregna el distrito.