Tal como se diseñó originalmente, Fort Monroe fue construido como una fortificación de trabajo irregular construida de ladrillo y mampostería con siete frentes y muros de cinco pies de espesor que cubrían aproximadamente sesenta y tres acres, rodeados por un foso húmedo de profundidad variable. Fort Monroe fue diseñado como la primera fortaleza del Tercer Sistema en Estados Unidos y su construcción simbolizó los avances en la tecnología arquitectónica y militar. Típico de las fortificaciones del Tercer Sistema, el Fuerte se caracteriza por su impresionante tamaño, su planta irregular y sus grandes bastiones. La fortificación alberga tres gamas principales de casamatas y tres secciones más pequeñas que están construidas en las murallas. Estas casamatas suelen medir 16pies de ancho y fueron construidas con un muro de escarpa, con una abertura de tronera para el fuego de cañón centrada en cada habitación. Divididas por tabiques interiores de piedra, las bóvedas de cañón de ladrillo encierran las casamatas formando un terraplén relleno de tierra. La construcción de las características permanentes de la fortificación se completó en 1836 pero la construcción de emplazamientos de cañones, reparaciones y modificaciones continuaron en la década 1840. Más tarde se añadieron baterías y obras exteriores fuera de los muros del foso para modernizar el fuerte; sin embargo, estas fortificaciones adicionales no formaban parte del diseño original de Simon Bernard.
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