El cuartel de Fort Monroe 1, construido en 1819 antes de la finalización de los muros de fortificación, fue la primera estructura permanente erigida por el Ejército en el fuerte, ubicado en la ciudad de Hampton. El edificio de estilo federal fue originalmente el hogar y la oficina del coronel Charles Gratiot, el ingeniero jefe a cargo de la construcción del fuerte. Durante muchos años fue la residencia más grande del puesto y el hogar del oficial de más alto rango en el puesto. Entre las muchas decisiones importantes tomadas por los líderes militares que han residido allí, la más significativa puede haber sido la declaración del general de la Unión Benjamin F. Butler 1861 , durante las primeras etapas de la Guerra Civil, de que los esclavos fugitivos eran "contrabando" de guerra. La lista de líderes que han residido o permanecido en Quarters 1 en Fort Monroe incluye al héroe de la Guerra Revolucionaria, el Marqués de Lafayette, el presidente Abraham Lincoln y el general Ulysses S. Grant.