El distrito histórico de Chesterfield Highlands es uno de los suburbios más grandes y planificados de la ciudad de Colonial Heights. La ciudad surgió después de la introducción del ferrocarril interurbano Richmond-Petersburg a principios 20siglo XX, transformando rápidamente "las alturas" a lo largo de la orilla norte del río Appomattox de tierras de cultivo a una ciudad suburbana. Remontándose a los planos trazados en 1916, las Tierras Altas de Chesterfield tomaron forma entre 1920 y 1940, cuando la mayoría de sus casas se construyeron con diseños influenciados por el movimiento Craftsman y una variedad de estilos de casas en kit inspirados en catálogos de tiendas como Sears y Roebuck. Después de la Segunda Guerra Mundial, entre 1945 y 1954 el distrito histórico de las Tierras Altas de Chesterfield continuó llenándose de casas modestas inspiradas en los estilos populares de la posguerra.