El distrito histórico de Chesterfield Highlands es uno de los suburbios planeados más grandes y tempranos de la ciudad de Colonial Heights. La ciudad surgió luego de la introducción del ferrocarril interurbano Richmond-Petersburg a principios del siglo 20, transformando rápidamente "las alturas" a lo largo de la orilla norte del río Appomattox de tierras de cultivo a una ciudad suburbana. Siguiendo los planos establecido en 1916, Chesterfield Highlands tomó forma entre 1920 y 1940, cuando la mayoría de sus casas se construyeron con diseños influenciados por el movimiento Craftsman y una variedad de estilos de casas de kit inspirados en catálogos de tiendas como Sears y Roebuck. En los años posteriores a la Segunda Guerra Mundial, entre 1945 y 1954, el distrito histórico de Chesterfield Highlands continuó llenar de casas modestas inspiradas en estilos populares de la posguerra.