Antes de la Guerra Civil, la mayor parte de la propiedad en el distrito Rugby Road-University Corner en Charlottesville formaba parte de dos grandes granjas, Wyndhurst y Rugby, que se crearon cuando la parcela de Kelly fue subdividida en los años 1840. Las principales viviendas de estas dos propiedades aún se conservan. Wyndhurst se construyó hacia 1857 como residencia unifamiliar por Sally Ann McCoy, una de las primeras hoteleras de la Universidad de Virginia. Thomas L. Preston compró la granja de 102acres de Wyndhurst en 1863 y vivió allí hasta su muerte en 1903. Tras la muerte de su viuda en 1911, sus herederos subdividieron la propiedad y posteriormente la vendieron en 1919. Preston Place, un círculo en el extremo norte del distrito, fue subdividido a principios de los años 1920de la última parte restante de la antaño extensa finca de Wyndhurst.

Los edificios y distritos incluidos en la nominación de Área de Recursos Múltiples de Charlottesville representan una muestra representativa de todos los periodos históricos de la ciudad, desde la fundación de Charlottesville en los años 1760hasta la llegada del automóvil y el impacto que tuvo en la expansión de la ciudad. También se incluyen edificios que desempeñaron un papel importante en la historia de la comunidad negra de Charlottesville. Wyndhurst fue inscrita en los registros bajo la MRA de Charlottesville sin un documento formal de nominación.

Se propuso trasladar la casa Wyndhurst a un solar vacío al norte de su ubicación original. La ubicación propuesta formaba parte históricamente de la superficie de Wyndhurst de mediadosa finales delsiglo19X, y se encuentra dentro de los límites del Distrito Histórico de Rugby Road–University Corner. La documentación previa a la mudanza de Wyndhurst fue aprobada por el Registro Nacional en 2018, pero en 2020 el propietario optó por mantener la casa en su ubicación original.
[Aprobación NRHP: 9/4/2018]