John M. Perry adquirió la propiedad de Montebello en 1814. Fue uno de los protegidos de Thomas Jefferson, habiendo trabajado en la ampliación de Monticello, en el granero de Jefferson y en Poplar Forest. En 1817, vendió a la Commonwealth el terreno en el que pronto se construiría la Universidad de Virginia. Fue el carpintero principal del primer edificio de la universidad, el Pabellón VII. También trabajó en muchos de los otros edificios de la Villa Académica. Perry es sin duda uno de los más importantes del círculo de constructores de Jefferson. Montebello, en su propia casa y a la vista de la universidad, exhibe las prácticas de construcción, las proporciones y los materiales jeffersonianos en sus formas más básicas. El sencillo porche delantero de Montebello puede ser el precursor de muchos otros similares.