Sunnyside está situada en un gran terreno boscoso en las afueras de la ciudad de Charlottesville. Comenzó como una estructura de troncos de dos habitaciones construida por John Alphin alrededor del 1800. Fue ampliada y embellecida en estilo neogótico en los años 1850, primero por Ira Garrett y más tarde por William Carroll. Se dice que la casa de Washington Irving, Sunnyside, en Tarrytown, Nueva York, fue su inspiración. Sunnyside exhibe tablas de verge aserradas en forma de rodillo y ventanas de arco apuntado equipadas con contraventanas arqueadas. Paneles de celosía enmarcados por simples postes rematados con cornisas sostienen la veranda. La chimenea de piedra de campo en el extremo norte presenta desgastes escalonados y está rematada con un par de ollas octogonales para chimenea. Coronel. Richard Thomas Walker Duke adquirió la casa en 1863; los Duques vivieron en ella durante 100 años. Sunnyside es propiedad de la Universidad de Virginia y se emplea como vivienda.