Llamada así por el cercano Little Cherrystone Creek, la granja del condado de Pittsylvania conocida como Little Cherrystone tiene una vivienda con dos secciones distintas y contrastantes de excepcional importancia regional. Su ala de estructura de un piso probablemente estaba en pie antes de que Thomas Hill Wooding adquiriera la propiedad en 1790. Esta sección, un raro ejemplo de la arquitectura vernácula del siglo 18de la zona, se derrumbó por negligencia a finales del siglo 20. A esta pequeña casa, Wooding añadió a principios del siglo 19una sección de ladrillo de dos pisos, una interpretación provincial finamente detallada del estilo federal con paredes de ladrillo flamenco y dinteles y piedras angulares estucadas. La carpintería interior es una de las más interesantes de la región, con repisas intrincadamente talladas, revestimientos de madera y cornisas. Parte de la carpintería de Little Cherrystone conserva un mármol temprano muy elaborado y otras formas de pintura de fantasía. Aunque menos deteriorada, la sección de ladrillo también necesita reparación y mantenimiento.