Terminada en 1862 para Samuel Pannill Wilson, un ferviente secesionista que reclutó tropas para la Confederación, la mansión italianizante de Windsor y su conjunto de dependencias constituyen el último de los elaborados complejos de plantaciones anteriores a la guerra civil construidos en el condado de Pittsylvania por generaciones de ricos terratenientes y empresarios. La disposición sigue los patrones establecido en la época colonial, incorporando una residencia formal y simétrica, dependencias arquitectónicamente sofisticadas, jardines geométricos y emplazamientos destacados. De particular interés son los acabados interiores victorianos de Windsor, que incluyen gasoliers originales, alfombras de Bruselas y medallones de techo en yeso. La fachada trasera está adornada con una veranda de hierro fundido. La tradición familiar sostiene que la Guerra Civil impidió la construcción de una veranda similar ordenada para el lado opuesto. Las partes de esta veranda permanecen en sus cajas originales aquí.