Extendiéndose a través de ocho condados, el mundialmente famoso Skyline Drive es un testimonio del movimiento en expansión para la conservación, la recreación pública al aire libre y la planificación regional que se convirtió en un sello distintivo de la política federal del New Deal en los años 1930. El concepto de una carretera escénica a lo largo de la cresta de las montañas Blue Ridge en el Parque Nacional Shenandoah, fue propuesto por primera vez en 1924 y promovido por William Carson, el influyente presidente de la Comisión de Conservación y Desarrollo de Virginia. Harvey Benson, arquitecto paisajista del Servicio de Parques Nacionales, proporcionó el diseño inicial para la autopista de 105millas. Al describir el esquema, Benson declaró: "Macadamizado y suave, con una pendiente fácil y amplias curvas amplias, el camino se despliega para ver innumerables panoramas de picos elevados, barrancos boscosos y los patrones de mosaico de las granjas del valle". Utilizando más de 4,000 mano de obra, este monumental proyecto de ingeniería y paisajismo, con numerosos edificios asociados, se completó en 1939.

Una adición 1997 al distrito histórico de Skyline Drive aportó al distrito existente aproximadamente 180 acres de tierra y aproximadamente 147 recursos ubicados en cinco áreas desarrolladas del Parque Nacional Shenandoah. La mayoría de las áreas del parque incluidas en esta nominación fueron diseñadas y construidas como parte de los Planes Maestros del Servicio de Parques Nacionales que datan de mediados a finales de la década1930. Incluyen áreas recreativas para los visitantes del parque (áreas de picnic, campamentos, áreas de cabañas/cabañas, bordes de caminos) y áreas de servicios públicos, residenciales y administrativas para el personal del parque. La mayoría de los edificios que contribuyeron a la expansión del distrito se construyeron a mediados de la década1930y principios de la década1940y fueron diseñados en estilo rústico
[Listado VLR: 7/2/1997; NRHP Listado: 9/19/1997]

En 2003, el límite del distrito histórico de Skyline Drive se incrementó para incluir tres áreas distintas: Skyland, Lewis Mountain y Big Meadows. Skyland, originalmente establecido como un campamento turístico privado por George Freeman Pollock a finales de la década 1880, ahora sirve como una instalación recreativa, de alojamiento y de servicios para los visitantes del parque. Conserva las características construidas de cada uno de sus períodos de desarrollo, incluida una importante colección de arquitectura rústica que refleja las tradiciones de construcción vernáculas de los primeros residentes de Blue Ridge Mountain. Lewis Mountain, desarrollado como una instalación de recreación y campamento segregada para afroamericanos, contiene modestas cabañas rústicas y una tienda de campamento, que originalmente sirvió como albergue de la instalación. Construido por el Cuerpo Civil de Conservación (C.C.C.), Lewis Mountain abrió sus puertas en el verano de 1939, pero luego cerró en 1942 debido a la Segunda Guerra Mundial. La instalación y el parque reabrieron en 1946 y se integraron por completo al año siguiente. Big Meadows, una pradera históricamente abierta, es el espacio abierto más grande dentro de los límites del parque y fue el sitio de un campamento C. C. C. original. Un área sin árboles que comprende aproximadamente 130 acres, la tierra ha revelado evidencia arqueológica de que los primeros nativos americanos pueden haber despejado parte de la tierra para fomentar el pastoreo de animales. Dividiendo Big Meadows se encuentra Rapidan Road, que conduce a Rapidan Camp (más tarde llamado Camp Hoover), un pequeño campamento de pesca y retiro establecido por el presidente y la Sra. Herbert Hoover en 1931.
[Listado VLR: 6/18/2003; NRHP Listado: 12/5/2003]

En 2008, Skyline Drive, con sus miradores adyacentes, bordes de caminos, áreas de picnic, campamentos y áreas de desarrollo, fue catalogado como Monumento Histórico Nacional.  Skyline Drive es de importancia nacional debido al papel fundamental que desempeñó en la historia del sistema de parques nacionales y la evolución del diseño de las carreteras del parque, las políticas federales de conservación y recreación, y las medidas de alivio del empleo del New Deal. También es significativo a nivel nacional por su expresión ejemplar de los principios y prácticas del diseño de carreteras del Servicio de Parques Nacionales, la naturalización del paisaje y el diseño arquitectónico rústico, y como muestra del trabajo de conservación del paisaje del Cuerpo Civil de Conservación. Diseñado como la columna vertebral del Parque Nacional Shenandoah, Skyline Drive también ilustra los principios del diseño paisajístico naturalista promovido por el Servicio de Parques Nacionales para el trabajo en parques y avenidas estatales y nacionales a principios 20siglo XIX.