Rockwood, situada en un montículo con vistas a las montañas del suroeste en el centro del condado de Orange, es una vivienda de dos pisos y medio con estructura y tablas de madera sin pintar sobre un sótano inglés de ladrillo. Construida alrededor de 1848 para el coronel John Willis, sobrino del presidente James Madison, la estructura asimétrica con su techo a dos aguas cruzado es inusual para las casas de la época en el centro de Virginia. La influencia del renacimiento gótico del edificio sugiere que Willis siguió las nuevas tendencias arquitectónicas en el diseño de su casa, especialmente las promovidas por Andrew Jackson Downing para las "residencias de cabaña" apropiadamente adaptadas a las casas de campo. Rockwood también muestra elementos del estilo del renacimiento griego, como el tratamiento clásico de la entrada principal con su amplio espejo de popa rectangular y luces laterales. Ubicada dentro de los límites del Distrito Histórico Rural de Madison-Barbour, la propiedad de Rockwood de 300acres contigua a la finca de Madison en Montpelier aún conserva su carácter rural y se dedica principalmente al uso agrícola.