Sir Peyton Skipwith, el único baronet nacido en Virginia, se trasladó a sus tierras del río Roanoke en el condado de Mecklenburg después de casarse con su segunda esposa, Jean Miller, en 1788. En 1795 completó Prestwould, su gran mansión georgiana, el núcleo de una plantación de 10000acres. Construida con piedra arenisca labrada, la casa de Sir Peyton, con sus papeles pintados escénicos franceses y su fino mobiliario, es una imponente expresión del elegante estilo de vida mantenido por la nobleza de Virginia en la remota campiña. El jardín formal, diseñado por Lady Skipwith, es uno de los jardines históricos más documentados del estado. En los terrenos hay una colección inusualmente completa de dependencias, incluido un pabellón octogonal, una rara locura de jardín temprano. Un grupo diverso de edificios en los que vivían y trabajaban los afroamericanos esclavizados sobrevivieron en Prestwould hasta el siglo XX, y tres de los edificios aún siguen en pie: una casa de esclavos de la 1790, una tienda de plantación temprana convertida en vivienda para trabajadores después de la Guerra Civil, y una casa de telares de alrededor de 1825 con habitaciones para esclavos en el piso superior. La casa de esclavos de finales del siglo18se considera la casa de esclavos más antigua conocida en Virginia y quizás en el sur. Prestwould fue propiedad de los descendientes de Skipwith hasta 1914. En 1963 la casa y cuarenta y seis acres fueron adquiridos por la Fundación Prestwould, que exhibe la propiedad al público y se dedica a la restauración a largo plazo de los muchos componentes de la plantación.

Una nominación 2001 actualizada llevó a la inclusión de Prestwould en la lista de Monumento Histórico Nacional en 2003. Prestwould es importante como la plantación más intacta y mejor documentada que sobrevive en el sur de Virginia, y como el hogar de cuatro generaciones de la familia Skipwith, que residió allí desde finales del siglo 18hasta principios del siglo 20. Entre los complejos de plantaciones más grandes construidos en la Virginia posrevolucionaria, la importancia de Prestwould también se deriva de los edificios sobrevivientes y sus vínculos con cientos de afroamericanos esclavizados; Una oficina, una casa de telares, dos casas de carne, una tienda y el último superviviente de un grupo de casas de esclavos no tienen paralelo como grupo en la cantidad de tela original que sobrevive. De particular importancia es la casa de esclavos de finales del siglo 18que sobrevive, posiblemente la vivienda de esclavos más antigua que sobrevive en el sur de Estados Unidos.