Después de que el granjero John Gregory se mudó del condado de Mecklenburg al condado de Lunenburg, compró tierras y construyó la primera parte de la actual vivienda de Woodburn alrededor de 1815. La propiedad de Woodburn de más de 168acres, a ambos lados de Meherrin River Road en el suroeste de Lunenburg, ha permanecido en la familia Gregory desde entonces. Un buen ejemplo de una vivienda vernácula del período nacional temprano con detalles de estilo federal, la casa original era un edificio de un piso y medio sobre un sótano elevado, lo que reflejaba la gran residencia de un granjero de ingresos medios-altos. A medida que la familia y el nivel de vida crecían, también lo hacía la casa. Es probable que la familia hiciera adiciones alrededor de 1838 y 1890, y en 1938 y 1997, todas las cuales complementan la escala, la forma y el diseño de la casa vernácula original. En 1937, la Works Progress Administration inspeccionó Woodburn como parte de su Inventario Histórico de Virginia. El topógrafo de la WPA observó las bisagras interiores y la carpintería, especialmente en el comedor, ubicado entonces en el nivel del sótano. En 1971, cuando la Comisión de Monumentos Históricos de Virginia (ahora el Departamento de Recursos Históricos de Virginia) volvió a documentar la propiedad, un topógrafo volvió a notar las bisagras y la carpintería, incluidas las "hermosas repisas de las chimeneas", y que había sido "bellamente restaurada". La propiedad de Woodburn también incluye dos sitios contribuyentes, el cementerio de la familia Gregory y el sitio de dos chimeneas de piedra colapsadas, y un edificio afiliado de propósito desconocido.