A principios del siglo 19, el interés por mejorar la infraestructura de transporte de Virginia llevó a la Asamblea General a contratar a docenas de empresas privadas para construir y mantener autopistas de peaje, canales y ferrocarriles. El puente de la autopista de peaje de Little River fue iniciado en 1826 por la Little River Turnpike Company (LRTC), que fue constituida en 1802 para establecer "una carretera de peaje desde la intersección de Duke Street en la ciudad de Alexandria con la línea suroeste del Distrito de Columbia hasta el vado de Little River, " una distancia de aproximadamente 34 millas. La LRTC completó la carretera en 1811, y en 1817 declaró su objetivo de gastar los fondos excedentes en "la reducción de las colinas y la construcción de puentes permanentes sobre las corrientes de agua que cruzan dicha carretera". El cruce del río Little River en el condado de Loudoun con el puente de piedra de campo de dos arcos de 108pies de largo fue una parte esencial de su función e identidad. Si bien los activos de la LRTC finalmente se transfirieron a la administración del condado y finalmente al estado como 50de EE. UU., el puente Little River Turnpike, dentro del Distrito Histórico de Aldie, hoy constituye el elemento sobreviviente más prominente de la autopista de peaje.