Oakham Farm data de alrededor de 1790, su primera fecha de construcción. La propiedad de 100acres en Oakham Farm cuenta con un ca. 1847 residencia de estilo neogriego con elementos del renacimiento clásico incorporados más tarde, y una adición 1927 diseñada por la firma de arquitectura de Richmond de Baskervill & Lambert. La finca también contiene una serie de dependencias domésticas y agrícolas de 19y 20siglo. Ilustra los cambios sociales y económicos en el condado de Loudoun, desde su agricultura basada en la esclavitud antes de la guerra hasta una gentrificación de principios del siglo 20que surgió con la llegada de los norteños adinerados que tenían una pasión por la región de caza de Virginia. Oakham Farm también es importante por su asociación con el coronel John Singleton Mosby, quien inició el grupo guerrillero confederado Mosby's Rangers en el salón de Oakham durante la Guerra Civil. Una unidad de caballería legendaria durante la guerra, se conmemora hoy en día en el Área del Patrimonio de Mosby, la primera área patrimonial designada de este tipo en Virginia. La antigua propietaria de Oakham, Eugenia Fairfax, que murió en 1966, fue una de las primeras líderes de la conservación en el condado y dejó su huella en la casa cuando supervisó sus extensas renovaciones de estilo neoclásico en 1927.