James Monroe comenzó la construcción de su mansión de Oak Hill, en el condado de Loudoun, entre 1820 y 1823, y vivió aquí después de su presidencia hasta 1830, el año antes de morir. Para su diseño, Monroe buscó ideas tanto de Thomas Jefferson como de James Hoban, arquitecto de la Casa Blanca. La casa fue construida por el constructor local William Benton. Su característica arquitectónica dominante es el inusual pórtico pentastilo. Oak Hill fue visitado por Lafayette en 1825 durante su gira por Estados Unidos y fue aquí donde Monroe trabajó en la redacción de la Doctrina Monroe. La herencia pasó de la familia después de la muerte de Monroe. La casa se incrementó en tamaño en 1922 por la ampliación de sus alas y la adición de pórticos terminales durante la propiedad del Sr. y la Sra. Frank C. Littleton. Aún siendo una residencia privada, esta sede histórica es un monumento apropiado para el último de la "dinastía de Virginia" de presidentes.