Ubicado en el suroeste del condado de King William, Cherry Grove se encuentra en un 1.25parcela de un acre en la comunidad rural de Aylett, cerca de la frontera con el condado de Hanover. La vivienda, que se construyó en dos etapas, se encuentra en una sección de terreno despejada rodeada de bosques por todos lados. El edificio está situado sobre un sótano de enlace flamenco y flanqueado a ambos lados por chimeneas exteriores de enlace flamenco. La casa original fue construida alrededor de 1792 por William Cocke, quien compró la propiedad a Ralph Wormeley, el heredero de una familia colonial aristocrática. En 1821, la casa pasó al hijo de Cocke, Isaac, quien construyó una adición de dos pisos, dos bahías y un solo pilote en el extremo occidental del edificio en ca. 1834-1835. Isaac también contrató al pintor Daniel T. Rea, nacido en Boston, para ejecutar toques decorativos interiores en la repisa de la chimenea y los zócalos del primer piso, las escaleras y las puertas. Rea, que provenía de una larga línea de pintores decorativos de Massachusetts, diseñó la repisa de la chimenea del primer piso y los zócalos de la adición del marco para que se asemejaran al mármol, y tiñó los paneles de las puertas de la casa para que parecieran nogal, arce y caoba. Cherry Grove es actualmente el único ejemplo conocido del trabajo decorativo de Rea en Virginia. Después de que Isaac Cocke muriera en 1835, la herencia se dividió entre su viuda, Harriet Timberlake Cocke, y sus hijos. Una de las hijas de Isaac y Harriet, Julia F. Cocke, que se casó con el Dr. William T. Downer, finalmente heredó la casa y el terreno. Los descendientes de la familia Downer fueron propietarios de Cherry Grove hasta 1982, cuando fue vendido a los hermanos James Wilson y Timothy Lee Ramsey. Los propietarios en el momento de la inscripción en los registros, Lee y Elaine Ramsey, se convirtieron en los únicos propietarios en 1991 y restauraron la casa.