Las fuerzas que dieron forma al desarrollo inicial del Distrito Histórico Comercial de Toano se remontan a 1881 y la construcción de la "Extensión de la Península" del Ferrocarril de Chesapeake y Ohio (C&O), que impulsó la prosperidad de Toano y sus alrededores a través del movimiento de bienes, personas e ideas; y permitió que el C&O atravesara toda la longitud de Virginia. Mientras tanto, al mejorar el acceso a las ciudades del norte, el ferrocarril engendró una nueva agricultura orientada al mercado en el condado de James City, centrada en la agricultura de camiones. Esta revolución creó dos nuevas operaciones de fabricación, una fábrica de barriles y una fábrica de conservas, en Toano para facilitar el envío de productos a los mercados urbanos. A partir de ca. 1903, la construcción de un grupo de nuevos edificios comerciales, incluido un banco, en Toano demuestra la vitalidad de la actividad económica local en ese momento. Aunque las vías del ferrocarril y el depósito se reubicaron en 1906, hoy en día el Distrito Histórico Comercial de Toano continúa reflejando el impacto del ferrocarril en el desarrollo físico de la comunidad.